数日后，刘备急行军赶到郯县。就在众将士都以为可以休息时，他却突然下令前往缯山，与曹豹会合。
诸将士多有怨言，就连蒋奇也劝谏道：“数日行军，将士疲敝不堪，此时与曹军开战，无异于以卵击石。况且郯县危在旦夕，岂有舍近求远之理，请使君明鉴。”
刘备说道：“义渠所言吾亦知晓，夫夏侯渊之于曹操，疥癣之病也。有陈登在，郯县可无忧。而曹操正与曹豹在缯山对峙，且军粮益缺，急待击败曹豹补充。”
“若是我与曹豹联合，相约共同出击，曹操不知我军到来，见曹豹出战一定会迎击。彼时，我军既可截其营寨，又可两面夹攻，定能败之。”
蒋奇听后，担忧道：“若曹豹不肯合作，或者一战即溃又该如何？”
刘备思忖良久，蹙眉道：“当退入郯县死守。”蒋奇听罢，唱喏退下。刘备遂派遣士卒，前往曹豹营中与他约定进攻时日。
然而曹豹当得知刘备来到徐州，不仅没有高兴，反而愁容满面。身边亲信见状，皆疑惑不解，问道：“刘豫州率军前来救援，将军不悦反忧，是何也？”
曹豹苦笑一声，说道：“救援？只怕是引狼入室罢了！”
“这……”
众人闻言面面相觑，无言以对。不多时，一将士问道：“既然如此，那我军该如何作答？”曹豹听罢陷入了沉默。
如果陶谦真的病逝，由刘备来接管徐州，也不失为一个办法。然而这有一个前提，那就是刘备得保证曹家的利益。
不过就目前的情况来看，陈登所代表的士族和糜竺所代表的富豪，更得刘备的欢迎，所以他在刘备那里得到的利益，屈指可数。
因此，对于刘备的提议，于私，曹豹想要拒绝；可是于公，他也不想落下一个不忠的名声。就在曹豹纠结时，一名儒生突然说道：“吾有一计可助将军。”
曹豹闻言视之，竟然不认识那人，于是问道：“君何许人也？”
那人答道：“在下广陵董钰。”
曹豹又问道：“君处豹之门下几年于此矣？”
董钰回答道：“五年矣。”
众人闻言齐声大笑，曹豹苦笑一声，说道：“夫贤士者，譬若梅兰，其末立见。今君处豹之门下五年于此矣，左右未有所称诵，豹亦未有所闻，是先生无所有也。吾怎肯听汝之计也！”
董钰不怒反笑曰：“将军可知毛遂乎？毛遂处平原君三年而不知，而后赵危，自荐于平原君曰：‘臣乃今日请处囊中耳。使遂蚤得处囊中，乃颖脱而出，非特其末见而已。’遂成联楚抗秦之事。今‘毛遂’正在眼前，将军为何不用？”
众人听罢无不惊讶，曹豹更是欣喜不已，心道：没想到我麾下竟有如此人才！遂问其计策。
董钰道：“将军可用‘鹬蚌相争，渔翁得利’之计，表面上答应刘备，然后等他与曹操斗的两败俱伤之时再出兵收拾残局。如此一来，将军既可以获得击退曹操的功勋，又能削弱刘备，一举两得，何乐而不为乎！”曹豹大喜，遂从董钰之计。
刘备得到回复，信以为真，按约定赶往地点。翌日未时，曹豹领兵出营，打着进攻曹军的旗帜，堂而皇之地进入缯山躲藏了起来。
却说曹操听闻曹豹出战，立刻召集众将士商议战事。这时曹纯说道：“启禀明公，曹豹与我军对峙多日，未见其勇，今主动出击，其中必有奸诈。”
曹操听后，笑着对曹纯说道：“俗话说：‘事出反常必有妖，人若反常必有刀。’曹豹一反常态，定有问题，汝能悟此，可为将矣！”
曹纯面不改色，接着问道：“既然如此，那我军是否要出战？”
“战，当然要战”，曹操信心十足地说道。“我等待多日，就是为了这一天。曹豹所能做的事情，无非有两种情况，一是趁我军出击偷袭营寨；二是设伏夹击我军。”
“因此，毛晖、徐翕，你们二人各领一千人马，埋伏在营寨左右，若有人前来截营便将其歼灭。曹纯、李乾，你们各领两千人在左右两翼，防备夹击，其余将士，全部出击。”众将齐声唱喏。不多时，曹军倾巢而出。
却说刘备率领士兵，在约定的地方等候多时，久不见曹豹军的踪迹，而此时曹军已至，他心中越发焦急不安起来。
这时蒋奇说道：“启禀使君，据斥候来报，曹操此次倾巢而出，乃我军数倍。曹豹言而无信，至今不曾出现，如今敌众我寡，不如暂退，以避锋芒。”
刘备虽然对曹豹言而无信愤恨不已，但是就这么退走也非常不甘，于是他说道：“曹豹无信，吾不能食言，当与曹操决一死战！”
接着他起身拔剑，转身对士卒说道：“诸位将士，常言道：‘滴水之恩当涌泉相报’。昔日你我皆受陶使君恩惠，今日陶使君有难，正是报恩的时候，随我迎击曹军！”
话毕，刘备一马当先冲向曹军。蒋奇紧随其后，其余士卒见状，也纷纷跟随刘备杀出。两军当即混杀在一处。
中军内，曹操望见刘备大旗，突然大笑起来。身边将士疑惑，问道：“明公为何大笑？”
曹操回答道：“刘备孤军在此，我军营寨无忧矣！”接着他又对斥候说道：“你速速传令曹仁，让他进攻曹豹大营。”斥候唱喏，飞马离去。
曹纯眺望多处，不见曹豹旗帜，便打马上前，说道：“明公，曹豹未时出营，现在却只有刘备一支孤军，小心设有埋伏！”
曹操听后眼睛一转，不紧不慢地说道：“伤其十指，不如断其一指。刘备军虽然少，但都是陶谦麾下的精锐，在徐州素有威名。若是徐州百姓得知，原本的精锐士兵被我击败，他们必定心生恐惧，不敢再反抗我。”
“因此，与其在曹豹身上浪费时间，不如先击败刘备。另外，就算我军陷入夹击，还有曹仁偷袭营寨，只要坚守一段时间，一定可以反败为胜。”众将闻言，无不欣喜。曹操遂即指挥士卒迎击刘备。
曹军以李乾所统帅的两千士卒为屏障，组成一个铁桶似的圆形战阵，万名弓弩手在后，万箭齐发，箭如雨下，刘备军顿时倒下一片。
刘备见状，让士卒举起盾牌，立在地上，召集全部撅张士，排成数个方阵，在盾牌后面张弓搭箭，予以反击。一时间，双方箭雨不断，无数士兵中箭倒地，哀嚎声响彻天地。
弓箭，是冷兵器时代最可怕的致命武器！刘备军站在山坡上，借助落差，射出去的箭矢，无论是威力还是距离，都要比曹军大。因此，就算曹军数倍于刘备，在数轮交锋后，曹军依然损失惨重，士气也遭受严重打击。
曹操赶忙调整阵型，让李乾、赵波、黄振远等将校，各自带领士卒冲击刘备军。然而就在这时，曹豹忽然领兵杀出，打乱了曹军的动作。刘备大喜，重新调整阵型，再度冲击曹军。
曹操见状，略有惊讶，但是马上就恢复了从容、自信。他一面继续增兵猛攻刘备；一面用曹纯阻拦曹豹。
半个时辰后，曹豹大营突然火光冲天，黑烟滚滚而上，直冲天际，与此同时，曹仁率领士兵，从大营方向冲杀过来，向着曹豹侧翼发动猛烈攻势。
曹豹把军队一分为二，力量本就薄弱，能够压制曹军，完全是因为之前曹军阵型混乱。现如今，曹军阵型已然稳固，而曹豹军大营不仅被劫，又遇强敌，顷刻间，溃败四散。
曹豹一败，刘备孤军，独木难支，也只能带着士兵逃往郯县。
曹操趁势驱兵掩杀，尽夺曹豹大营粮草辎重。接着他发兵攻破襄贲，与夏侯渊、于禁等兵合一处，彻底将郯县包围起来。
陶谦听闻刘备、曹豹双双战败，大惊失色，使得本就病重的身体再度雪上加霜，整个人奄奄一息，心中也生出了“落叶归根”的想法。